WebDAV er dessverre svært dårlig støttet av Windows Vista og oppover, og heller ikke noe særlig bra på Mac.
Jeg ville gått for noe der de laster opp gjennom nettleser, istedenfor at du skal støtte X antall operativsystemer. Det er ikke så veldig vanskelig å lage et system selv hvis du har lyst til å lære deg litt scripting, men dette er kanskje litt for sensitivt til å brukes som første prosjekt.
Det finnes komplette pakker, som f.eks.
http://moodle.org/ Vet ikke om du får konfigurert bort så mye at den fremstår som et sted å laste opp filer, det må du nesten teste selv.
Det finnes sikkert mange script som er mye bedre egnet til det behovet du skisserer, men jeg sliter selv med å finne frem til de siden søkeordet for dette egentlig er "dropbox"